Oladipo là cái tên được Draft bởi Orlando Magic ở kỳ Draft năm 2012 (Pick 2). Sau 3 mùa giải cống hiến cho Magic, Oladipo đã chuyển đến thi đấu cho OKC Thunder (2016/2017). Nhưng chỉ sau một năm, Oladipo đã bị “Thần sấm” đẩy đến Indiana Pacers khi là một phần trong thương vụ Paul George.
Nhiều người nhận định rằng, khi gia nhập Pacers, Oladipo sẽ có nhiều cơ hội để phát triển tài năng ở vị trí Point Guard. Nhưng không ai ngờ rằng cầu thủ 25 tuổi lại phát triển một cách chóng mặt như thế. Mùa giải năm ngoái, Oladipo chỉ có trung bình 15.3 điểm, 4.3 rebounds và 2.6 assists. Còn ở thời điểm hiện tại, Oladipo có đến 24.5 điểm, 5.5 rebounds và 4 assists.
Chia sẻ với tờ ESPN mới đây, Oladipo cho biết anh chơi hay như ngày hôm nay là nhờ cả vào Russell Westbrook: “Thời còn chơi bóng cho OKC Thunder, tôi luôn được học hỏi rất nhiều bởi Russell Westbrook. Anh ấy luôn cố gắng ở mức 110% mỗi ngày. Tôi nhìn vào đó và nỗ lực nhiều hơn, ở mức 115% chẳng hạn. Dần dần tôi học được phong cách đó từ Westbrook và duy trì đến hiện nay”.
Từ đầu mùa giải năm nay, Oladipo đã nhận được mưa lời khen từ phía những ngôi sao hàng đầu của giải đấu như LeBron James, Chris Paul… Riêng Dwyane Wade, anh lên tiếng cho biết ngôi sao của Pacers phải được tham dự ở đội hình All-Star mùa giải năm nay.
10 pha bóng tốt nhất của Oladipo: