Philipp Kohlschreiber từng 2 lần đánh bại Novak Djokovic trong lịch sử đối đầu. Lần gần nhất là hồi tháng 3 năm ngoái tại Indian Wells Masters. Tuy nhiên bất ngờ đó đã không lập lại ngày hôm nay ở Dubai.
Novak Djokovic khởi đầu thận trọng nhưng vẫn dễ dàng có lợi thế trước trong set 1 với điểm break ở game 6. Chỉ cần có thế, tay vợt số 1 thế giới khép lại ván đầu bằng thắng lợi 6-3.
Tiếp đà hưng phấn, Novak Djokovic cho thấy sự áp đảo ở ván 2 bằng 2 điểm break liên tiếp để sớm vươn lên dẫn 4-0. Tay vợt hạng 80 thế giới bất lực trong việc tạo ra sự khác biệt và chỉ giữ lại 1 bàn giao bóng danh dự trước khi chấp nhận thất bại chung cuộc 0-2 (3-6; 1-6) sau 1 giờ thi đấu.
Kết quả này đưa Novak Djokovic thẳng tiến vào tứ kết gặp hạt giống số 7 Karen Khachanov. Tay vợt 23 tuổi người Nga trước đó đã đánh bại Dennis Novak với tỷ số 2-0 (6-3; 6-4) tại vòng 2.
Cũng tại Dubai Duty Free Tennis Championships 2020, hạt giống số 2 Stefanos Tsitsipas đã có chiến thắng 2-0 (7-6(1); 6-4) trước tay vợt hạng 47 thế giới Alexander Bublik để giành quyền vào vòng 8 tay vợt mạnh nhất gặp Jan-Lennard Struff.
Phát biểu sau chiến thắng trước Philipp Kohlschreiber, Novak Djokovic cho biết: "Đây là 1 màn trình diễn tuyệt vời. Tôi ra sân với sự tập trung và chiến thuật chính xác. Tôi cần tiếp cận trận đấu này rất nghiêm túc."